“a tough break” 「残念だったね」
“a tough break”は、”too bad”と同様に、運が悪かったことを指すイディオムです。
Example
Mary: Hey, did you win that big contract last week?
（ねえ、先週あの大口の契約うまくいった？）
Peter: Unfortunately no. The clients decided to go with another agency.
（残念ながら駄目だったんだ。別の代理店に決まっちゃったんだよね。）
Mary: That’s a tough break!
（それは残念だったわね！）
Peter: Yeah, well hopefully I’ll have better luck next time…
（そうだね。次はツイテるといいな。。）
契約を逃したPeterに対しMaryが「残念だったね」と声をかけています。
上手くいっていたことが突然ぽきっと折れてしまう（＝break）、と考えるとわかりやすいかもしれません。
どちらかというと軽い言い回しのtoo bad よりも「（本当に）残念だったね」というときに使う表現です。
ぜひ使い分けてみてください。